惯用还原剂----氰基硼氢化钠

【英文名称】Sodium Cyanoborohydride

【分子量】62.85

【CAS登录号】[25895-60-7]

【结构式】NaBH3CN

【晶体结构】mp 240~242 oC (分解)。混溶大部分反应物有机反应物和水。；也、乙醇、、水和乙酸中近似于。

【提纯和消费】该醛为紫色固体，一般不在研究室提纯。国际上化学醛Corporation以外有销售，特别是在相同反应物中配成相同浓度的溶液消费醛为近似于带来了许多易于。

【需注意】该醛具有较大的常温下，在高温惰性或氢气氛围下储存。

氰基碘甲烷(NaBH3CN) 在的现代化学合成中被当做软弱的软性催化醛。它可以催化、亚铵盐、苯酚以及苯酚的衍生物、碘甲烷和烯胺，可以将烷基通过苯酚基碘甲烷强碱地去锌；可以催化醇和、酮、磁化的、卤代烃铪、环锌物、醇和、烯丙基酮基团[1]。

NaBH3CN 是一个受自由基体制浅色控制的醛。在酸性条件下催化战斗能力最强，例如在体制pH

氧化剂对该自由基有催化剂作用[5~8]。如果近似于氧化剂催化剂时，体制的pH值受到氧化剂的催化反应则可以必要完成自由基。近似于的氧化剂醛有TiCl4、ZnCl2和Ti(O-iPr)3，Ti(O-iPr)3，由于最易操控而得到广泛的应用(式4，式5)[9,10]。

相关文献

1. 科学论文文献见：Lane C. F. Synthesis, 1975, 135.

2. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Dupont Durst, H. J. Am. Chem.

Soc., 1971, 93, 2897.

3. Holmberg, P.; Sohn, D.; Leideborg, R.; Caldirola, P.;Zlatoidski, P.; Hanson, S.; Mohell, N.; Rosqvist, S.; Nordvall, G.; Johansson, A. M.; Johansson, R. J. Med. Chem., 2004, 47,3927.

4. Barili, P. L.; Berti, G.; Catelani, G.; D'Andrea, F.; De Rensis, F.; Puccioni, L. Tetrahedron, 1997, 53, 3407.

5. Bonnet, V.; Duval, R.; Tran, V.; Rabiller, C. Eur. J. Org. Chem., 2003, 4810.

6. Vincent, S. P.; Lehn, J-M.; Lazarte, J.; Nicolau, C. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2825.

7. Doyle, M. P.; Yan, M.; Phillips, I. M.; Timmons, D. J. Adv.Synth. Catal., 2002, 344, 91.

8. Lu, J. Xu, X., Wang, S., Wang, C., Hu, Y., Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1., 2002, 2900.

9. Rahman, O.; Kihlberg, T.; Langstroem, B. Org. Biom. Chem., 2004, 2, 1612.

10. Angelovski, G.; Costisella, B.; Kolaric, B.; Engelhard, M.; Eilbracht, P. J. Org. Chem., 2004, 69, 5290.

章节转自：《的现代化学合成醛——性质、提纯和自由基》，胡跃飞等编著

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